Titkok és rejtélyek: Madonna és 2Pac szenvedélyes, de titkos kapcsolata továbbra is lázban tartja a közönséget.

Madonna és Tupac Shakur (2Pac) rövid ideig romantikus kapcsolatban álltak a kilencvenes évek elején.

Madonna később, a rapper halála után is beszélt erről a románcról különböző interjúkban. Bár kapcsolatukról pontos részletek még mindig nem ismertek, Madonna maga is elmondta, hogy közös ismerősök hozták össze őket. Egyes források szerint Rosie Perez színésznő volt az, aki bemutatta őket egymásnak az 1993-as Soul Train Music Awards gálán.A kapcsolatuk akkoriban nem volt széles körben ismert, részben azért, mert Tupac maga is aggódott a kapcsolatuk nyilvános megítélése miatt, különösen a faji kérdések és karrierjükre gyakorolt hatás tekintetében.

Egy 1995-ben írt börtönlevelének nyilvánosságra kerülése érdekes betekintést nyújtott Tupac gondolkodásmódjába. A levélben a rapper kifejtette Madonnának, hogy aggódik amiatt, hogy egy fehér nővel való kapcsolata negatív fényben tüntetheti fel őt, különösen az afroamerikai közösség szemében, amely eddig támogatta őt. Tupac hangsúlyozta, hogy attól tart, hogy egy ilyen viszony félreérthető lenne, és nem illeszkedne ahhoz a kulturális és társadalmi üzenethez, amelyet a zenéjével közvetít.

Tupac belső vívódásai és bizonytalanságai szoros kapcsolatban álltak a korszak társadalmi és kulturális elvárásaival, amelyek megnehezítették a számára, hogy szabadon kifejezhesse érzéseit és kapcsolatát. A szakítás kétségtelenül fájdalmas élmény volt, ugyanakkor a levélből világosan kirajzolódik, hogy Tupac mélyen törődött Madonnával, és tisztelete iránt is érzett elismerést. E komplex érzelmi táj egyedi perspektívát ad a kapcsolatuk dinamikájához, amelyben a személyes érzések és a társadalmi normák folyamatosan ütköztek.

Madonna és 2Pac készítettek egy közös dalt is az 1994-es Bedtime Stories című Madonna-albumhoz. A dal címe "I'd Rather Be Your Lover", amelynek eredeti verziójában Tupac közreműködött. Azonban Tupac jogi problémái miatt végül az ő részeit eltávolították, és a hivatalosan megjelent verzióban Meshell Ndegeocello hallható. Ennek ellenére az eredeti, Tupac-kal közös demóverzió kiszivárgott az internetre, és elérhető a rajongók számára.